Die Flagge von Chicago besteht aus zwei hellblauen horizontalen Streifen auf einem weißen Feld. Jeder Streifen belegt genau ein Sechstel der gesamten Höhe der Flagge und ist jeweils knapp ein Sechstel vom oberen bzw. unteren Rand entfernt platziert. Zwischen den beiden blauen Streifen sind vier rote sechsstrahlige Sterne in einer horizontalen Reihe angeordnet.
In einer Internet-Abstimmung der North American Vexillological Association (Nordamerikanische Vereinigung für Flaggenkunde) im Jahr 2004 wurde die Flagge Chicagos zur zweitbesten aller US-Städteflaggen nach der Flagge von Washington D. C. gewählt.[1] Die Abstimmenden präferierten einfache, aber unverwechselbar gestaltete Flaggen gegenüber zu komplex gestalteten Flaggen beispielsweise mit Schriftzügen oder dem Stadtsiegel.